N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide | 115665-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 115665-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: BKRHERQAGCVYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide 在 盐酸 、 甲酸 、 C₁₅H₂₃ClN₅Ru 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化：手性四氢异喹啉和饱和氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201006039

文献信息

• Studies on asymmetric total synthesis of (−)-β-hydrastine <i>via</i> a chiral epoxide ring-opening cascade cyclization strategy
  作者：Jihui Li、Tianxiao Wu、Xinjing Song、Yang Zheng、Jiaxin Meng、Qiaohua Qin、Yongxiang Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d0ra03038d

  日期：——

  Herein, facile and enantioselective approaches to synthesize the core phthalide tetrahydroisoquinoline scaffold of (−)-β-hydrastine via both a CF3COOH-catalyzed (86% ee) and KHMDS-catalyzed (78% ee) epoxide ring-opening/transesterification cascade cyclization from chiral epoxide under very mild conditions are described. The key elements include a highly enantioselective epoxidation using the Shi ketone

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。
• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。