7-ethyl-1-methylindolin-2-one | 100831-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 7-ethyl-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 100831-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LVAURIPQIVEFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-1-methylindolin-2-one 在 C₅₁H₅₄Br₄N₆Pd₂^(4-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-butyl-7-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-ethyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation by Chemoselective C(sp3)H Activation: Concise Route to Oxindoles Using a Carbamoyl Chloride Precursor
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201108889

  日期：2012.3.12

  synthesis of various oxindoles from carbamoyl chlorides. Under the optimum reaction conditions, with Ad2PBu as a ligand, tBuCONHOH as an additive, and a CO atmosphere, selective C(sp3)H activation proceeded in the presence of a C(sp2)H bond. Ad=adamantyl.

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。