7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 79183-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 7-乙基靛红； 7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 7-ethylisatin
• 英文别名: 7-ethylindoline-2,3-dione；7-ethyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 79183-65-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00047222
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YMZGAPGIOFRUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 生成 7-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes. Participation of a Neighboring 1-Alkyl Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Ai Koseki、Jun Sugita、Hisashi Mochida、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.79.1585

  日期：2006.10

  N 2 from a primary alkanediazonium ion predominantly takes place concomitantly with participation of a C-H bond of the neighboring 1-alkyl group to form a nonclassical cationic species with a three-center two-electron bonding, while the loss of N 2 from a secondary alkanediazonium ion occurs spontaneously to form a secondary carbocation. Solvent effects (CHCl 3 vs AcOH) are explained in terms of lower

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。
• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)