(4R)-6-methylhept-2-yn-4-ol | 60018-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-6-methylhept-2-yn-4-ol
• 英文别名: (R)-6-methyl-2-heptyn-4-ol；6-methyl-2-heptyn-4-ol；(R)-6-methyl-hept-2-yn-4-ol；(+)-6-methyl-2-heptyn-4(R)-ol；(R)-(+)-6-Methyl-2-heptin-4-ol；6-Methyl-hept-2-in-3-ol；2-Heptyn-4-ol, 6-methyl-, (R)-
• CAS: 60018-69-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QFIGXPMFVPAVTK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-methylhept-2-yn-4-ol 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of mono-, di-, and trisubstituted olefins to methyl esters through ozonolysis in methanolic sodium hydroxide

  摘要：

  The ozonolysis of alkenes in methanolic NaOH or NaOMe with CH2Cl2 as cosolvent leads directly to methyl esters. The procedure has been used to prepare various alpha-, beta, and omega-alkoxy esters, acyloxy esters, and alpha- and beta-N-acyl and N-sulfonyl esters from the appropriate unsaturated ethers, esters, and amides. Other examples include the formation of dimethyl octanedioate from cyclooctene (75% yield), dimethyl nonanedioate and methyl nonanoate from methyl oleate (77 and 78%, respectively), and tetradecanoic acid gamma-lactone from 2-methyl-2-hexadecen-6-ol (80% yield).

  DOI：

  10.1021/jo00066a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-2-heptyn-4-ol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4R)-6-methylhept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of Both Optically Pure Enantiomers of But-1-yn-3-ol, Oct-1-yn-3-ol and 6-Methylhept-2-yn-4-ol Using Biocartol as Resolving Agent

  摘要：

  我们开发了一种新的光学纯次炔醇简便制备方法。这包括使用生物卡托醇作为溶解剂，对相应的外消旋醇进行溶解。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3866

文献信息

• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。
• New synthesis of a chiral steroid cd-ring synthon by means of enantioselective double Michael addition
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Okumoto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90077-2

  日期：1984.1

  A new synthetic method of (+)-(1R)-acetyl-(7aR)-methyl-4-hydroinden-5-one (2) by highly enantioselective double Michael addition involving alkenylcopper-phosphine complex, 3-trimethylsilylbutenone and 2-methyl-2-cyclo-pentenone is presented.

  （+）-（1R）-乙酰基-（7aR）-甲基-4-氢茚基-5-酮（2）的新合成方法是通过高对映选择性双迈克尔加成反应，涉及烯基铜-膦配合物，3-三甲基甲硅烷基丁烯酮和2-甲基介绍了-2-环戊烯酮。
• HIGHLY ENANTIOSPECIFIC AND ERYTHRO-SELECTIVE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED ALLYLIC BENZYL ETHERS. A NEW, FORMAL CHIRAL SYNTHESIS OF<i>l</i>-EPHEDRINE
  作者：Noboru Sayo、Ei-ichiro Kitahara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.259

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of chiral (Z)-allylic benzyl ethers provides 94–97% of asymmetric transfer (enantiospecificity), along with 90–96% of erythroselectivity. Its synthetic potential is illustrated through the stereocontrolled synthesis of an optically-active precursor of l-ephedrine.

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。
• Asymmetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04000169A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Asymmetric synthesis of optically active 3,7,11-trimethyl-dodecan-1-ol, an intermediate for producing optically active vitamin E, from isovaleraldehyde or prenal including intermediates in this synthesis.

  不对称合成具有光学活性的3,7,11-三甲基十二烷-1-醇，这是生产光学活性维生素E的中间体，从异戊醛或前马尾醛开始合成，包括在这种合成中的中间体。
• Reductive cleavages of homochiral acetals: inversion of the stereoselectivity
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Isao Arai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90009-2

  日期：——

  Reductive cleavages of homochiral acetals using Lewis acid-hydride systems and of alkynyl acetals using organoaluminum reagents are described. Stereochemical outcomes are found to be the opposite compared with our previous results on the aluminum hydride reduction of the acetal.

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。