(+/-)-6-methyl-2-heptyn-4-ol | 59983-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-methyl-2-heptyn-4-ol
• 英文别名: (+/-)-6-methylhept-5-yn-4-ol；6-methyl hept-2-yn-4-ol；6-methyl-2-heptyn-4-ol；6-methylhept-2-yn-4-ol；methylhept-2-yn-4-ol；6-methyl-hept-2-yn-4-ol
• CAS: 59983-72-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QFIGXPMFVPAVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-2-heptyn-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R)-3,7-Dimethyl-octansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。通过立体有规[3,3] sigmatropic重排可轻松合成旋光，饱和，无环类异戊二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a001
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己炔-3-醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-6-methyl-2-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - III11For part II Bee; B.I. Glänzer, K. Faber and H. Griengl, Tetrahedron 43, 771 (1987).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87785-1

文献信息

• Access to Highly Functionalized Cyclopentenones via Diastereoselective Pauson–Khand Reaction of Siloxy-Tethered 1,7-Enynes
  作者：Austin G. Gallagher、Huan Tian、Osmar A. Torres-Herrera、Shuai Yin、Anxin Xie、Daniel M. Lange、Jerica K. Wilson、Louis G. Mueller、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Dionicio Martinez-Solorio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03255

  日期：2019.11.1

  Pauson–Khand reaction (PKR) of siloxy-tethered 1,7-enynes for the synthesis of cyclopentaoxasilinones has been developed. This transformation can be performed on a multigram scale and is characterized by a broad substrate scope, functional group compatibility, and high chemo- and diastereoselectivity. Oxidation of the resulting cyclopentaoxasilinones delivers stereoenriched β-alkylated cyclopentenones, which

  已经开发了一种非对映选择性的Co 2（CO）8介导的甲氧基连接的1,7-烯炔的Pauson-Khand反应（PKR），用于合成环戊四恶烷酮。这种转化可以在数克范围内进行，其特征是具有广泛的底物范围，官能团相容性以及高化学选择性和非对映选择性。氧化所得的环五氧杂环戊烯酮可提供立体富集的β-烷基化的环戊烯酮，这是分子间PKR无法达到的。这项研究为与经典分子间PKR相关的挑战提供了一种实用的解决方案。
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。
• Highly regioselective opening of zirconacyclopentadienes by remote coordination: concise synthesis of the furan core of the leupyrrins
  作者：Thomas Debnar、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2cc37678d

  日期：——

  An efficient protocol for the highly regioselective opening of aliphatic zirconacyclopentadienes is reported. The one-pot process involves a zirconocene-mediated cyclization of 1,6-diynes and highly selective cleavage of the metallacycles with NBS and enables a concise synthesis of the tetrahydrofuran-core of the leupyrrins.

  报道了用于脂族氧化锆环戊二烯的高度区域选择性开放的有效方案。一锅法涉及锆茂介导的1,6-二炔的环化和用NBS高度选择性地裂解金属环，并能够精制合成亮丙瑞林的四氢呋喃核。
• Practical Preparation of Both Optically Pure Enantiomers of But-1-yn-3-ol, Oct-1-yn-3-ol and 6-Methylhept-2-yn-4-ol Using Biocartol as Resolving Agent
  作者：Veronique Michelet、Isabelle Besnier、Suzelle Tanier、Anne Marie Touzin、Jean Pierre Genet、Jean Pierre Demoute

  DOI：10.1055/s-1995-3866

  日期：1995.2

  A new facile preparation of optically pure secondary alkynols has been developed. This involves resolution of the corresponding racemic alcohols using biocartol as the resolving agent.

  我们开发了一种新的光学纯次炔醇简便制备方法。这包括使用生物卡托醇作为溶解剂，对相应的外消旋醇进行溶解。
• Asymmetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04000169A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Asymmetric synthesis of optically active 3,7,11-trimethyl-dodecan-1-ol, an intermediate for producing optically active vitamin E, from isovaleraldehyde or prenal including intermediates in this synthesis.

  不对称合成具有光学活性的3,7,11-三甲基十二烷-1-醇，这是生产光学活性维生素E的中间体，从异戊醛或前马尾醛开始合成，包括在这种合成中的中间体。