ethyl (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-cinnamate | 853786-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-cinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 853786-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: MDGCFLBAINPMQE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-cinnamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (2R,3R)-3-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of the stilbenolignan (−)-aiphanol and the determination of its absolute stereochemistry

  摘要：

  The title natural product (-)-aiphanol has been prepared by total synthesis. A key step involved the asymmetric dihydroxylation of (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol with the AD-mix-beta to give triol (1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol, the absolute stereochemistry of which was confirmed by single-crystal X-ray analysis of a readily available bromo-derivative. These Studies have established that the naturally occurring enantiomer of aiphanol possesses the (S)-configuration at each of C-2' and C-3'. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.035
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型dendrocandin类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1901698

文献信息

• An enantioselective total synthesis of the stilbenolignan (−)-aiphanol and the determination of its absolute stereochemistry
  作者：Martin G. Banwell、Satish Chand、G. Paul Savage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.035

  日期：2005.5

  The title natural product (-)-aiphanol has been prepared by total synthesis. A key step involved the asymmetric dihydroxylation of (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol with the AD-mix-beta to give triol (1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol, the absolute stereochemistry of which was confirmed by single-crystal X-ray analysis of a readily available bromo-derivative. These Studies have established that the naturally occurring enantiomer of aiphanol possesses the (S)-configuration at each of C-2' and C-3'. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel dendrocandin analogue as potential anti-tumor agent
  作者：Jing-Yun Yan、Hao-Nan Yang、Ning Yang、Yin-Rong Xie、Xiu-Li Sun、Ye-Wei Huang、Cheng-Ting Zi、Xuan-Jun Wang、Jun Sheng

  DOI：10.1080/14786419.2021.1901698

  日期：2022.8.3

  Abstract Dendrocandins are characteristic chemical structures of D. officinale and have strong physiological bioactivities. In this study, a dendrocandin analogue (1) has been prepared by total synthesis (9 steps, 12.6% overall yield) in which coupling reaction and Wittig reaction as the key steps. Compound 1 was also evaluated for its anticancer activity in vitro against six human cancer cells (MCF-7

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。