3,3-二甲基-8,8-二甲氧基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2-酮 | 443126-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-8,8-二甲氧基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-8,8-dimethoxy-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-2-one
• 英文别名: 8,8-Dimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-2-one
• CAS: 443126-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: KSHWAIJTQYYTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-8,8-二甲氧基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3,3-dimethyl-1,4-dioxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3,3-二甲基-8,8-二甲氧基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r