2-(4-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸 | 17509-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 17509-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD03422284
• 分子量: 210.23
• InChiKey: TYXBNNMNAWNFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  337.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸 在 吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到3,3-dimethyl-1,4-dioxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r

文献信息

• NOVEL SPIROOXYINDOLE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：NAKASHIMA Hisashi

  公开号：US20080306102A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A Spiro oxindole compound represented by formula (1) of the present invention or salt thereof, or their solvate shows a superior inhibitory effect of 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel, and is useful as an agent for preventing or treating a disease that involves 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel (in particular, diabetes, insulin resistance, diabetes complication, obesity, dyslipidemia, hypertension, fatty liver, or metabolic syndrome).

  本发明的化合物或其盐，或其溶剂化物，由下式（1）表示的螺环氧吲哚化合物，显示出对11β-羟基类固醇脱氢酶的优越抑制作用，并且可用作预防或治疗涉及11β-羟基类固醇脱氢酶的疾病的药剂（特别是糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、高血压、脂肪肝或代谢综合征）。
• Tandem intramolecular wittig and claisen rearrangement reactions in the thermolysis of 2-methyl-2-phenoxy-propionyl-cyanomethylenetriphenylphosphoranes: synthesis of substituted 2H-1-benzopyrans and benzofurans
  作者：H. Rehman、Jampani Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87711-5

  日期：1987.1

  The preparation and thermolysis in vacuum of 2-niethyl-2-phenoxypropionyl-cyanomethylenetriphenylphoephoraane and derivatives containing methyl-methoxy- and chloro- substituents in the phenoxy ring is reported. The method merges the preparation of phenyl propargyl ethers by intramolecular Wittig reaction and their Claisen rearrangement into one step. The final products were the corresponding 2H-1-benzopyran

  报道了在真空中2-苯甲基环中含有甲基-甲氧基和氯-取代基的2-乙基-2-苯氧基丙酰基-氰基亚甲基三苯基菲花烷及其衍生物的制备和热解。该方法将通过分子内维蒂希反应及其克莱森重排制备苯基炔丙基醚的步骤合并为一个步骤。最终产物是相应的2H-1-苯并吡喃或苯并呋喃或两者的混合物。衍生自含有2-甲基苯氧基的叶立德的炔丙基醚不仅生成4-氰基-2,2,8-三甲基-2H-1-苯并吡喃，而且生成7-氰基-6-异吡啶基亚基-1-甲基-三甲基[3.2 .1.0 2,7 ] -辛-3-烯-8-酮，为次要产物。
• The formation of benzoxacin-3-ones <i>via</i> intramolecular Nicholas reactions and synthesis of 8-membered heliannuols
  作者：Brent St. Onge、James R. Green

  DOI：10.1039/d1ob01395e

  日期：——

  reactions to give dehydrobenzoxacin-3-one-Co2(CO)6 complexes in good yields. Reductive decomplexation and subsequent manipulation allows the synthesis of (±)-heliannuol K methyl ether and the formal syntheses of (±)-heliannuol K, (±)-heliannuol A, and (−)-heliannuol L.

  由炔丙基醚-Co 2 (CO) 6配合物产生的 γ-羰基阳离子进行分子内尼古拉斯反应，以良好的收率得到 dehydrobenzoxacin-3-one-Co 2 (CO) 6配合物。还原解络和随后的操作允许合成 (±)-heliannuol K 甲基醚和 (±)-heliannuol K、(±)-heliannuol A 和 (-)-heliannuol L 的正式合成。
• Improved Method for the Synthesis of 2-Methyl-2-Aryloxypropanoic Acid Derivatives
  作者：Russ Fitzgerald、Roman Davis、Jiasheng Guo

  DOI：10.1055/s-2004-829171

  日期：——

  An improved method for the formation of 2-methyl-2-aryloxypropanoic acid derivatives, an important class of compounds for the potential treatment of type II diabetes, is reported. This method offers several advantages over the existing chemistry for this transformation.

  报道了一种用于形成 2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物的改进方法，该衍生物是一类用于潜在治疗 II 型糖尿病的重要化合物。与现有化学方法相比，该方法提供了多种用于这种转化的优点。
• Liquid-Phase Synthesis of 2-Methyl-2-Aryloxypropanoic Acid Derivatives from Polyethylene Glycol) Supported 2-Bromo-2-Methylpropanoate
  作者：Bin Huang、Pei-Gang Huang、Shou-Ri Sheng、Qiu-Ying Wang、Lei Guo、Shao-Hua Jiang

  DOI：10.1002/jccs.200700082

  日期：2007.6

  An efficient liquid-phase synthesis of 2-methyl-2-aryloxypropanoic acid derivatives with good yields and high purity on soluble polyethylene glycol (PEG) has been developed by treatment of PEG-bound 2-bromo-2-methylpropanoate with phenoxides in the presence of a catalytic amount of NBu 4 I and KI, and subsequent cleavage from the PEG.

  通过在存在的情况下用酚盐处理 PEG 结合的 2-溴-2-甲基丙酸酯，开发了一种高效液相合成 2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物的方法，该方法在可溶性聚乙二醇 (PEG) 上具有良好的收率和高纯度。催化量的 NBu 4 I 和 KI，然后从 PEG 上裂解。