1,4,4a,8a-tetrahydro-1,7-dimethoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione | 58785-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,4a,8a-tetrahydro-1,7-dimethoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 1,4-Ethanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-1,7-dimethoxy-；1,4-dimethoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 58785-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ANLRTCTZXXMUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,8a-tetrahydro-1,7-dimethoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione 在 水 、 hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 生成 4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1632 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 、 甲氧苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1,4,4a,8a-tetrahydro-1,7-dimethoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的异常Reimer-tiemann反应

  摘要：

  在常规Reimer-Tiemann反应条件下，用氯仿和氢氧化钾水溶液处理1、2、3、4、4a，9b-六氢-3、8-二羟基-7-甲氧基-9b-（2'-甲氧基乙基）二苯并呋喃在用甲醛取代7-甲氧基的过程中。通过检查相应的7-三氟甲氧基甲氧基化合物的行为，已经为这种新颖的置换选择了其他途径。二氯卡宾在位置7而不是在未取代的位置9的进攻表明是由于后者位点的空间负担。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82364-4

文献信息

• BIRD, C. W.;BROWN, A. L.;CHAN, C. C., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4685-4690
  作者：BIRD, C. W.、BROWN, A. L.、CHAN, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 47, 4159-4160
  作者：GILES R. G. F.、 ROOS G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1632 - 1635
  作者：Giles,R.G.F.、Roos,G.H.P.

  DOI：——

  日期：——
• A new type of abnormal reimer-tiemann reaction
  作者：C.W. Bird、A.L. Bronw、C.C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82364-4

  日期：1985.1

  The treatment of l, 2, 3, 4, 4a, 9b-hexahydro-3, 8-dihydroxy-7-methoxy-9b-(2'-methoxyethyl)dibenzofuran with chloroform and aqueous potassium hydroxide under conventional Reimer-Tiemann reaction conditions resulted in the replacement of the 7-methoxyl group by a carbaldehyde one. A choice between alternative pathways for this novel displacement has been facilitated by examination of the behaviour of

  在常规Reimer-Tiemann反应条件下，用氯仿和氢氧化钾水溶液处理1、2、3、4、4a，9b-六氢-3、8-二羟基-7-甲氧基-9b-（2'-甲氧基乙基）二苯并呋喃在用甲醛取代7-甲氧基的过程中。通过检查相应的7-三氟甲氧基甲氧基化合物的行为，已经为这种新颖的置换选择了其他途径。二氯卡宾在位置7而不是在未取代的位置9的进攻表明是由于后者位点的空间负担。