9,9'-bis- | 223757-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-bis-
• 英文别名: 9,9′-bis[perylene-3,4-dicarboxy-3,4-(1-hexylheptylimide)]；9,9'-bis[perylene-3,4-dicarboxylic-3,4-(1-hexylhept-1-ylimide)]；5-(15,17-Dioxo-16-tridecan-7-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaen-5-yl)-16-tridecan-7-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 223757-51-5
• 化学式: C₇₀H₇₂N₂O₄
• 分子量: 1005.35
• InChiKey: UKDMXTISLOYKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-bis- 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到N,N′‑bis(1‑hexylheptyl)quaterrylene‑3,4,13,14‑tetracarboxylic acid 3,4:13,14‑diimide
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method

  摘要：

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837287
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9,9'-bis-
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method

  摘要：

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837287

文献信息

• Controlling UV/vis Absorption and Stokes Shifts in Highly Fluorescent Chromophores by Molecular Dynamics in Targeted Construction of Dyads
  作者：Heinz Langhals、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo301417p

  日期：2012.11.2

  Perylenedicarboximides were interlinked in their free pen-position to form dyads where the UV/vis absorptivity was amplified by exciton effects and the strong fluorescence bathochromically shifted by molecular dynamics. Applications of this type of dye with such increased Stokes shifts were discussed.
• Langhals, Heinz; Suessmeier, Frank, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 309 - 311
  作者：Langhals, Heinz、Suessmeier, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Substitution of Aromatics by Amines at Room Temperature with Negative Energy of Activation: Amino <i>peri</i>-Arylenes as Metal-Free Components for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Heinz Langhals、Sandra Christian、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo401597u

  日期：2013.10.4

  photochemically unusually stable perylenetetracarboxylic bisimides proceed with neat amines even below room temperature where negative effective energies of activation were found. Analogous reactions proceed with naphthalenecarboximides as the lower homologues and terrylene and quaterrylene carboximides as the higher homologues. Bathochromically absorbing dyes with a novel pattern of substitution were

  化学和光化学上异常稳定的per四羧酸双酰亚胺的取代反应会与纯胺一起进行，甚至在室温以下，在室温下也会发现负的有效活化能。类似的反应继续进行naphthalenecarboximides作为低级同系物和三萘嵌二苯并quaterrylene甲酰亚胺作为高级同系物。获得了具有新型取代模式的红移吸收染料，适合用作染料敏化太阳能电池的高效无金属吸光剂。
• A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method
  作者：Heinz Langhals、Jörn Büttner、Patrick Blanke

  DOI：10.1055/s-2004-837287

  日期：——

  Perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imides have been transformed in one-step into bichromophoric 9,9′-bis(perylene-3,4-dicarboximide)s by reaction with copper powder, 3-methylpyridine, and oxygen, and further to quaterrylene bis­imides with potassium tert-butoxide and DBN. Quaterrylene bis­imides are of interest as NIR fluorescent dyes.

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。