8-iodo-2-(1-hexylheptyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 850246-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-2-(1-hexylheptyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-Iodo-16-tridecan-7-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 850246-90-1
• 化学式: C₃₅H₃₆INO₂
• 分子量: 629.581
• InChiKey: FRXIPILPBSIRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-2-(1-hexylheptyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到9,9'-bis-
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method

  摘要：

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837287
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 8-iodo-2-(1-hexylheptyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  角苯并ylene戊四羧酸双酰亚胺

  摘要：

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201103221

文献信息

• Angular Benzoperylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Bernd Böck、Tanja Schmid、Alexey Marchuk

  DOI：10.1002/chem.201103221

  日期：2012.10.8

  Benzoperylene derivatives with two angularly attached dicarboxylic imide rings, which were prepared by the Diels–Alder‐Reaction, exhibit strong fluorescence and their free peri positions allow either control of the UV/Vis spectra through their substituents or form anchor positions for the attachment of functional units. The angular chromophore 3 may be used both for fluorescent labeling such as for

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。
• Benzothiadiazoloperylenes and Benzoxadiazoloperylenes: Amorphous Functional Materials
  作者：Heinz Langhals、Paul Knochel、Andreas Walter、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0032-1316785

  日期：——

  2,1,3-Benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole were magnesiated (TMP2Mg center dot 2LiCl) and efficiently attached to perylene and benzoperylene building blocks providing amorphous light-absorbing materials where FRET energy transfer proceeds between the 2,1,3-benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole and the perylene units. Some of these new materials were obtained as amorphous solids of interest for material science.
• Supramolecular Nanopatterns of Molecular Spoked Wheels with Orthogonal Pillars: The Observation of a Fullerene Haze
  作者：Georgiy Poluektov、Tristan J. Keller、Anna Jochemich、Anna Krönert、Ute Müller、Sebastian Spicher、Stefan Grimme、Stefan‐S. Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.202111869

  日期：2021.12.20

  A modular synthetic approach paves the way to nanoscale platform molecules for supramolecular graphite surface patterns at the solid–liquid interface. While a perylene dye bound at the end of the pillar remains fixed above the molecule center and points into solution, a fullerene ester bound at the same position performs a tumbling motion that translates as a “haze” in the otherwise submolecularly

  模块化合成方法为固液界面超分子石墨表面图案的纳米级平台分子铺平了道路。虽然结合在柱末端的苝染料保持固定在分子中心上方并指向溶液，但结合在同一位置的富勒烯酯执行翻滚运动，在其他亚分子解析图像中转化为“雾”。
• A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method
  作者：Heinz Langhals、Jörn Büttner、Patrick Blanke

  DOI：10.1055/s-2004-837287

  日期：——

  Perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imides have been transformed in one-step into bichromophoric 9,9′-bis(perylene-3,4-dicarboximide)s by reaction with copper powder, 3-methylpyridine, and oxygen, and further to quaterrylene bis­imides with potassium tert-butoxide and DBN. Quaterrylene bis­imides are of interest as NIR fluorescent dyes.

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。