(-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-4-acetyl-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan | 865812-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-4-acetyl-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
• 英文别名: [(3aR,8bS)-8-acetyl-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 865812-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 382.314
• InChiKey: GCSWMYSMBGGMLC-WPPNPWJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-4-acetyl-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan 在 氢气 、 过氧化脲素 、 镍 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 黄曲霉毒素 B2
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol derived catalyst 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-4-acetyl-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m

文献信息

• CN116023388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。