4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>benzofuran
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3,3a,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]benzo[b]furan；(3aRS,8aSR)-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]inden-4-ol；6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran-4-ol；(3aR,8bS)-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YNPOSBONXFRQDW-WRWORJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>benzofuran 、 ethyl 2-bromo-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 碳酸氢钠 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到黄曲霉毒素 B2
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基-5-甲氧基-2-硝基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑催化的带有烯醇醚的邻重氮醌[3 + 2]环化：面向多样性的黄曲霉毒素B2的总合成

  摘要：

  已开发了Rh催化的邻重氮醌与烯醇醚的[3 + 2]环加成反应，以提供稠合的多环2,3-二氢苯并呋喃，包括以多样性为导向的黄曲霉毒素B 2的全合成。此外，该方法的效用已证明对其他黄曲霉毒素家族成员和罗格列酰胺天然产物的中心核心骨架具有重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100186

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Acetalization–Reduction–Nef Reaction for a One-Pot Entry to the Functionalized Aflatoxin System. Total Synthesis of (−)- Dihydroaflatoxin D₂ and (−)- and (+)-Microminutinin
  作者：Wei-Lun Huang、Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01473

  日期：2017.7.7

  enantioselective synthesis of the aflatoxin system with multiple stereocenters via a sequence of organocatalytic Michael–acetalization–reduction–Nef reactions that proceed with high enantioselectivities (90–99% ee). The one-pot reaction sequence provides a facile entry to the aflatoxin system, including dihydroaflatoxin D2, which includes a formal total synthesis of aflatoxin B2. The first total synthesis of (−)-

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。
• A C–H Functionalization Strategy Enables an Enantioselective Formal Synthesis of (−)-Aflatoxin B₂
  作者：Nicholas A. Falcone、Aaron T. Bosse、Hojoon Park、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03502

  日期：2021.12.17

  An enantioselective formal synthesis of (−)-aflatoxin B2 from 4-methoxyphenylacetic acid has been achieved by an approach that produces a key carbon–carbon bond, a benzylic stereocenter, and two arene carbon–oxygen bonds in the course of three site-selective C–H functionalizations. The carbonyl-directed acetoxylation of two arene C–H bonds described herein is unprecedented in natural product synthesis

  通过在三个位点过程中产生关键碳碳键、苄基立构中心和两个芳烃碳氧键的方法，实现了从 4-甲氧基苯乙酸对映选择性正式合成 (−)-黄曲霉毒素 B 2 。选择性C-H功能化。本文描述的两个芳烃 C-H 键的羰基定向乙酰氧基化在天然产物合成中是前所未有的，并且发生在保留敏感苯甲基立构中心构型的温和条件下。
• Quinone Approaches toward the Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/ol006014r

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Quinones bearing electron-withdrawing groups can serve as useful precursors to furobenzofuran ring systems through their reaction with 2,3-dihydrofuran. Formal racemic and stereoselective syntheses of the fungal metabolite aflatoxin B(2) are described that utilize this approach to construct the tricyclic ABC-ring core of the molecule.

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。
• Towards aflatoxins: a formal synthesis of aflatoxin B2
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Andrea Modi、Timothy Morley、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Dean C. Ricketts、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.114

  日期：2008.1

  The development of a formal synthesis of aflatoxin B2 is described, which utilizes a Dötz benzannulation reaction as a key step.

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。
• A formal synthesis of aflatoxin B2: a Dötz benzannulation approach
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.024

  日期：2006.4

  A Dötz benzannulation reaction has been utilized in the synthesis of the furo[2,3-b]furan core of aflatoxin B2.

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。