5-[1,3]Dioxolan-2-yl-thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonyl chloride | 127025-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 127025-37-0
• 化学式: C₉H₇ClO₄S₃
• 分子量: 310.803
• InChiKey: GIBCNKLEVZFEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3]Dioxolan-2-yl-thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-formylthieno<3,2-b>thiophene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2-(2-formylyhiophene-3-yl)>-3-thiapropionate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008