(4aR,5R,7R,8aS)-2-(trimethylsilyl)ethyl 7-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1416861-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aR,5R,7R,8aS)-2-(trimethylsilyl)ethyl 7-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1416861-37-4
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 388.626
• InChiKey: LVACULGZTFBUBQ-UKAVVXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,7R,8aS)-2-(trimethylsilyl)ethyl 7-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 氢气 、 过氧化脲素 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-[(1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl)methyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline 在 palladium on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4aR,5R,7R,8aS)-2-(trimethylsilyl)ethyl 7-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y