7-hydroxy-7-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,8-trienoic acid | 131189-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-hydroxy-7-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,8-trienoic acid
• 英文别名: (2E,4E,8E)-7-hydroxy-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoic acid
• CAS: 131189-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: IRQZRBDNTBQWKF-ZDAGASLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-7-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,8-trienoic acid 生成 13-demethyl all-trans-retinoic acid
  参考文献：
  名称：

  AURELL, M. J.;PARRA, M.;TORTAJADA, A.;GIL, S.;MESTRES, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4791-5794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 beta-紫罗酮 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 7-hydroxy-7-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyenolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. A straightforward synthesis of retinoic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97961-9

文献信息

• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. Addition to unsaturated ketones. A convergent approach to the synthesis of retinoic acids
  作者：Maria J. Aurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00114-n

  日期：1995.3

  The regioselectivity of the addition of the lithium trienediolates generated from hexa-2,4dienoic acids 1 and 2 or the dihydropyran-2ones 4 and 5 to unsaturated ketones 6 is studied. Equilibration conditions favour reaction of the trienediolates through their ω carbon, and the ketones according to 1,2- and 1,4-additions. β-Ionone 6a and the aryl-butenone 6b lead to the 1,2-ω-adducts 8, which undergo

  研究了由六-2,4-二烯酸1和2或二氢吡喃-2酮4和5生成的三烯二醇锂加成到不饱和酮6上的区域选择性。平衡条件有利于三烯二醇化物通过它们的ω碳与酮根据1,2-和1,4-加成的反应进行反应。β-紫罗兰酮6a和芳基丁烯酮6b导致1，2-ω-加合物8，其经历容易的酸催化的脱水成视黄酸11。与不饱和酮6b或与芳基酮21反应时，三甲基二氢吡喃-2one S会导致γ-加合物，该加合物是由链状甲基取代基的去质子化以及1,4-ω-加合物形成的。