2-carboxy-2-deoxy-α-D-gluco-hexopyranosylaminolactam | 101979-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-α-D-gluco-hexopyranosylaminolactam
• 英文别名: 2-C:1-N-Carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosylamine；2-carboxy-2-deoxy-α-D-glucopyranosylaminolactam；(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 101979-86-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: IZYQTUTYQIOPLJ-FVMFUBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-α-D-gluco-hexopyranosylaminolactam 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R,6R)-8-Benzyl-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 氢氟酸 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-carboxy-2-deoxy-α-D-gluco-hexopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a049

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80275-6

  日期：1987.9

  trichloroacetyl isocyanate to 1,5-anhydro-2-deoxy- d -erythro- and - l -threo-pent-1-enitols, and 1,5-anhydro-2-deoxy- d - and - l -arabino-hex-1-enitols having benzyl, methyl, tert-butyldimethylsilyl, and trimethylsilyl substituents on hydroxyl groups proceeds satisfactorily, under normal pressure at room temperature, to give a mixture of [2 + 2] and [4 + 2] cycloadducts. The isocyanate enters the glycal

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。
• Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249
  作者：Chmielewski, Marek、Kaluza, Zbigniew、Abramski, Wojciech、Mostowicz, Danuta、Hintze, Bogumila、Belzecki, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——
• Kaluza, Zbigniew; Chmielewski, Marek; Salanski, Piotr, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 265 - 268
  作者：Kaluza, Zbigniew、Chmielewski, Marek、Salanski, Piotr、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;MOSTOWICZ, DANUTA;+, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 245-249
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、MOSTOWICZ, DANUTA、+

  DOI：——

  日期：——