4-aminobenzylamine dihydrochloride | 54799-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzylamine dihydrochloride
• 英文别名: 4-(aminomethyl)aniline dihydrochloride；4-(Aminomethyl)aniline hydrochloride；4-(aminomethyl)aniline;hydrochloride
• CAS: 54799-03-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂*2ClH
• 分子量: 195.092
• InChiKey: XKLXSHQEFPJNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

4-氨基苄胺盐酸盐是一种有机中间体，它是4-氨基苄胺的二盐酸盐形式。这种化合物可通过“一锅法”用于制备一种丙烯酰氨基苯硼酸聚合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzylamine dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[Carboxymethyl-[[4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]phenyl]methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Upconversion Nanoprobe for in Vivo Detection of Hydroxyl Radical

  摘要：

  The detection of center dot OH in live organisms is crucial to the understanding of its physiological and pathological roles; while this is too challenging because of the extremely low concentration and high reactivity of the species in the body. Herein, we report the rational design and fabrication of an NIR-light excited luminescence resonance energy transfer-based nanoprobe, which for the first time realizes the in vivo detection of center dot OH. The nanoprobe is composed of two moieties: upconversion nanoparticles with sandwich structure and bared surface as the energy donor; and mOG, a modified azo dye with tunable light absorption, as both the energy acceptor and the center dot OH recognizing ligand. The as-constructed nanoprobe exhibited ultrahigh sensitivity (with the quantification limit down to 1.2 femtomolar, several orders of magnitude lower than that of most previous center dot OH probes), good biocompatibility, and specificity. It was successfully used for monitoring [center dot OH] levels in live cells and tissues.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06972
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酰胺 在 苯硅烷 、 C₃₆H₄₈F₆N₆NiO₅S₂ 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-aminobenzylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由末端 [Ni-OH] 络合物催化的伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺

  摘要：

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03537a

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Transfer Hydrogenation of Ketones, Nitriles, and Esters Catalyzed by a Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201402780

  日期：2015.1

  Half‐sandwich complexes [Cp(PiPr3)Ru(CH3CN)2]PF6 (1; Cp=cyclopentadienyl) and [Cp*(phen)Ru(CH3CN)]PF6 (2; Cp*=pentamethylcyclopentadienyl, phen=phenanthroline) catalyse the transfer hydrogenation of ketones to alcohols, aldimines to amines, and nitriles to imines under mild conditions. In the latter process, the imine products come from the coupling of the amines formed initially with acetone derived

  半三明治复合物[Cp（P i Pr 3）Ru（CH 3 CN）2 ] PF 6（1 ; Cp =环戊二烯基）和[Cp *（phen）Ru（CH 3 CN）] PF 6（2; Cp * =五甲基环戊二烯基，phen =邻二氮杂菲）在温和条件下催化酮氢化氢化成醇，醛亚胺转化成胺，腈转化成亚胺。在后一种方法中，亚胺产物来自最初形成的胺与衍生自还原溶剂（异丙醇）的丙酮的偶联。在官能取代的腈中，醛基和酮基与氰基同时被还原，而酯基和酰胺基则被容忍。在这些条件下，即使加热到70°C，酰胺和烷基酯也不会还原。但是，苯甲酸苯酯和三氟乙酸盐被还原为醇。有关在异丙醇中还原苯乙酮的动力学研究表明，该反应在底物和醇中都是一级反应。化学计量的力学研究表明形成了氢化物。提出了氢化物机制来解释这些观察结果。
• Cobalt-Catalyzed and Lewis Acid-Assisted Nitrile Hydrogenation to Primary Amines: A Combined Effort
  作者：Kenan Tokmic、Bailey J. Jackson、Andrea Salazar、Toby J. Woods、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.7b07368

  日期：2017.9.27

  The selective hydrogenation of nitriles to primary amines using a bench-stable cobalt precatalyst under 4 atm of H2 is reported herein. The catalyst precursor was reduced in situ using NaHBEt3, and the resulting Lewis acid formed, BEt3, was found to be integral to the observed catalysis. Mechanistic insights gleaned from para-hydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR studies revealed that the

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。
• Cobalt‐Catalyzed Deoxygenative Hydroboration of Nitro Compounds and Applications to One‐Pot Synthesis of Aldimines and Amides
  作者：Kristina A. Gudun、Raikhan Zakarina、Medet Segizbayev、Davit Hayrapetyan、Ainur Slamova、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/adsc.202101043

  日期：2022.2

  The commercially available and bench-stable Co(acac)2 ligated with bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (dpephos) was employed for selective room temperature hydroboration of nitro compounds with HBPin (TOF up to 4615 h−1), tolerating halide, hydroxy, amino, ether, ester, lactone, amide and heteroaromatic functionalities. These reactions offered a direct access to a variety of N-borylamines RN(H)BPin

  使用与双[(2-二苯基膦基)苯基]醚 (dpephos) 连接的可商购且台式稳定的 Co(acac) 2与 HBPin 选择性室温硼氢化硝基化合物（TOF 高达 4615 h -1），耐受卤化物、羟基、氨基、醚、酯、内酯、酰胺和杂芳族官能团。这些反应提供了直接获得各种原位N-硼胺 RN(H)BPin的途径用醛和羧酸处理产生一系列醛亚胺和仲羧酰胺，而不需要脱水和/或偶联剂。以顺序一锅法将这些转化结合起来，可以从容易获得且廉价的硝基化合物直接和选择性地合成醛亚胺和仲羧酰胺。
• Selective catalytic hydrogenation of nitriles to primary amines using iron pincer complexes
  作者：S. Lange、S. Elangovan、C. Cordes、A. Spannenberg、H. Jiao、H. Junge、S. Bachmann、M. Scalone、C. Topf、K. Junge、M. Beller

  DOI：10.1039/c6cy00834h

  日期：——

  The selective catalytic hydrogenation of nitriles to primary amines with the well-defined Fe(PNPCy) pincer complex 2 is reported. This iron pincer catalyst shows superior catalytic activity and selectivity in the reduction of various nitriles including industrially relevant adipodinitrile in high yields under relatively mild conditions.

  据报道，用明确定义的Fe（PNP Cy）钳配合物2将腈选择性催化氢化为伯胺。该铁夹钳催化剂在相对温和的条件下以高收率显示出优异的催化活性和选择性，可以高产率地还原包括工业相关的己二腈在内的各种腈。