N-acryloyl-(1R)-2,10-camphorsultam | 219607-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-acryloyl-(1R)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: R-(-)-N-propenoylbornane-2,10-sultam；1-[(1R,5R,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]prop-2-en-1-one；1-[(1R,5R,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 219607-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: QYWKUFBZHFLMBU-CWSCBRNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 、 N-acryloyl-(1R)-2,10-camphorsultam 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以98%的产率得到(1R,4S,7R)-7-((1'R)-2,10-camphorsultam-4'-carbonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸催化剂的狄尔斯-阿尔德反应有效合成手性异喹核苷

  摘要：

  1,2-二氢吡啶衍生物（1-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶1或1-甲氧羰基-1,2-二氢吡啶4）与N-丙烯酰基（1 S）-2,10-樟脑嘧啶的Diels-Alder反应（ 1个小号） - 2 {或ñ -丙烯酰基（1 - [R）-2,10-樟脑磺（1 - [R ）- 2 }中的路易斯酸，如四氯化钛，四氯化锆和四氯化铪的存在，得到内型-环产物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，收率高，具有非对映选择性。的的绝对立体分配内-环产物（1个小号） -图5a从开始ñ -丙烯酰基（1个小号）-2,10-樟脑磺（1个小号） - 2已被确定为（1小号，4 - [R，7小号），反应机理是建议的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.026
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸酐 、 (1R)-(+)-2,10-camphorsultam 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-acryloyl-(1R)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸催化剂的狄尔斯-阿尔德反应有效合成手性异喹核苷

  摘要：

  1,2-二氢吡啶衍生物（1-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶1或1-甲氧羰基-1,2-二氢吡啶4）与N-丙烯酰基（1 S）-2,10-樟脑嘧啶的Diels-Alder反应（ 1个小号） - 2 {或ñ -丙烯酰基（1 - [R）-2,10-樟脑磺（1 - [R ）- 2 }中的路易斯酸，如四氯化钛，四氯化锆和四氯化铪的存在，得到内型-环产物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，收率高，具有非对映选择性。的的绝对立体分配内-环产物（1个小号） -图5a从开始ñ -丙烯酰基（1个小号）-2,10-樟脑磺（1个小号） - 2已被确定为（1小号，4 - [R，7小号），反应机理是建议的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.026

文献信息

• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part 7: [3+2] cycloadditions of chiral nitrilimines
  作者：Attila Agócs、Attila Bényei、László Somogyi、Pál Herczegh

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00356-5

  日期：1998.10

  The diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral alkenes with a nitrilimine derived from d-galactose phenylhydrazone were studied. The best stereoselectivity was observed with N-acryloyl-(−)-camphor sultam 9, as the chiral inductor, to produce compound 8.

  研究了手性烯烃与衍生自d-半乳糖苯基hydr的腈亚胺的非对映选择性1,3-偶极环加成反应。观察到最佳立体选择性，其中N-丙烯酰基-（-）-樟脑sultam 9作为手性诱导剂，可制得化合物8。
• Striking Effect of Hydroxamic Acid Substitution on the Phosphodiesterase Type 4 (PDE4) and TNFα Inhibitory Activity of Two Series of Rolipram Analogues:  Implications for a New Active Site Model of PDE4
  作者：Edward F. Kleinman、Erin Campbell、Lisa A. Giordano、Victoria L. Cohan、Teresa H. Jenkinson、John B. Cheng、John T. Shirley、E. Roy Pettipher、Eben D. Salter、Tessa A. Hibbs、Frank M. DiCapua、John Bordner

  DOI：10.1021/jm970685m

  日期：1998.1.1