2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 84629-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-on；2-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclopent-2-enone；2-(2-Hydroxyethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 84629-31-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PMLLFIVVNOYGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 、 乙酰氯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STETTER, H.;LEINEN, H. T., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 254-263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methylcyclopentanone 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属化环氧化物作为卡宾 - 螺环丙烷立体有择合成的进一步进展

  摘要：

  衍生自 11 的 β,γ-不饱和金属化环氧化物的分子内环丙烷化产生高度紧张的三环中间体 7。后一种物质的轻松水解以立体有择的方式提供了 α-酮基螺环丙烷 8。事实上，起始烯烃 11d-e 的立体化学决定了环丙烷 8d-e 的相对构型。此外，这些螺环系统很容易通过各种亲核试剂进行酸介导的开环，从而产生取代的烯酮 12。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4107::aid-ejoc4107>3.0.co;2-a

文献信息

• Stetter, Hermann; Leinen, Hans Theo, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 254 - 263
  作者：Stetter, Hermann、Leinen, Hans Theo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transformation of 2-methyl-3-acetyl-1,6-dioxaspiro[4,4]-2-nonene
  作者：R. A. Karakhanov、M. M. Vartanyan、T. Yu. Solov'eva、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00947847

  日期：1984.4
• KARAXANOV, R. A.;VARTANYAN, M. M.;SOLOVEVA, T. YU.;IGNATENKO, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 4, 908-910
  作者：KARAXANOV, R. A.、VARTANYAN, M. M.、SOLOVEVA, T. YU.、IGNATENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5257141A
  申请人：——

  公开号：JPS5257141A

  公开（公告）日：1977-05-11
• Metalated Epoxides as Carbenoids − Further Advances in the Stereospecific Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Luc Dechoux、Claude Agami、Eric Doris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4107::aid-ejoc4107>3.0.co;2-a

  日期：2001.11

  The intramolecular cyclopropanation of β,γ-unsaturated metalated epoxides derived from 11 yielded the highly strained tricyclic intermediates 7. The facile hydrolysis of the latter species afforded the α-keto spirocyclopropanes 8 in a stereospecific fashion. Indeed, the stereochemistry of the starting alkenes 11d−e governs the relative configuration of the cyclopropanes 8d−e. Furthermore, these spiro

  衍生自 11 的 β,γ-不饱和金属化环氧化物的分子内环丙烷化产生高度紧张的三环中间体 7。后一种物质的轻松水解以立体有择的方式提供了 α-酮基螺环丙烷 8。事实上，起始烯烃 11d-e 的立体化学决定了环丙烷 8d-e 的相对构型。此外，这些螺环系统很容易通过各种亲核试剂进行酸介导的开环，从而产生取代的烯酮 12。