(1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate | 607732-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate
• 英文别名: (1R)-(-)-10-phenylsulfonylisobornyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 607732-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: UPNKYHQJUOOBNY-KNBMTAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(1R)-10-phenylsulfonylisobornyl (Z)-3-[(1S)-1-methoxycarbonylethylamino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-类肽类似物的新手性构件

  摘要：

  探索了通过手性烯丙基的氢化物还原胺化反应合成手性功能化β-氨基酯的方法。这些化合物可以被认为是在氮端带有手性侧链并同时保留β-氨基酸侧链的β-类肽结构单元。β-烯胺酯是从亲核加成α氨基酯的获得（升-Ala，d -Ala，升-Phe，升-Leu，升-Trp和d -Trp甲酯）于2,3-联烯酸酯轴承手性助剂，它决定了后续还原反应的立体化学结果。还证明了在还原由1- Pro和d衍生的β-烯胺酯中-脯氨酸甲酯新的手性中心的手性由α-氨基酯部分控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.041
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称 Wittig 反应：手性艾伦酯的合成

  摘要：

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400413

文献信息

• Diastereoselective Aza-Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of Chiral α-Allenylamines and 2-Azetines from Allenic Esters
  作者：Bruna S. Santos、Ana L. Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、José A. Paixão、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.200901415

  日期：2010.6

  The reactivity of allenic esters towards activated N-sulfonylimines in the presence of DABCO was explored. A formal [2+2] cycloaddition of benzyl buta-2,3-dienoate and N-arylidenebenzenesulfonamides yielded mainly 2-methyleneazetidines. Interestingly, a DABCO-catalysed reaction of 2,3-allenoates, bearing a chiral auxiliary on the ester moiety, with N-arylidenebenzenesulfonamides led to optically active

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。
• New approach to exclusive formation of both enantiomers of β-amino acid derivatives
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Ana Lúcia Cardoso、Francisco Palacios、Jesús M. de los Santos、Alberto A.C.C. Pais、Paulo E. Abreu、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.053

  日期：2008.8

  A highly selective two-step approach to chiral β-amino esters via the hydride reductive amination of chiral allenes is reported. β-Enamino esters were obtained from the nucleophilic addition of amines to 2,3-allenoates bearing a chiral auxiliary. The reduction of the (1R)-(−)-10-phenylsulfonylisobornyl β-enamino esters gave the corresponding β-amino esters with S configuration whereas the reduction

  据报道，通过手性亚勒烯的氢化物还原胺化，高选择性的两步法制备手性β-氨基酯。从胺向带有手性助剂的2，3-烯丙基酯的亲核加成中获得β-烯氨基酯。（1 R）-（-）-10-苯基磺酰基异冰片基β-烯胺基的还原得到相应的具有S构型的β-氨基酯，而（1 S）-（+）-10-苯基磺酰基异冰片基β-烯胺基的减少。酯产生具有R构型的β-氨基酯。半经验分子轨道计算（PM3）支持观察到的选择性的合理化。
• New chiral building blocks of β-peptoid analogs
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Susana M.M. Lopes、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Jesús M. de los Santos、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.041

  日期：2009.11

  The synthesis of chiral functionalized β-amino esters via the hydride reductive amination of chiral allenes was explored. These compounds can be regarded as β-peptoids building blocks bearing a chiral side chain at the nitrogen and at the same time retaining the β-amino acid side chain. β-Enamino esters were obtained from the nucleophilic addition of α-amino esters (l-Ala, d-Ala, l-Phe, l-Leu, l-Trp

  探索了通过手性烯丙基的氢化物还原胺化反应合成手性功能化β-氨基酯的方法。这些化合物可以被认为是在氮端带有手性侧链并同时保留β-氨基酸侧链的β-类肽结构单元。β-烯胺酯是从亲核加成α氨基酯的获得（升-Ala，d -Ala，升-Phe，升-Leu，升-Trp和d -Trp甲酯）于2,3-联烯酸酯轴承手性助剂，它决定了后续还原反应的立体化学结果。还证明了在还原由1- Pro和d衍生的β-烯胺酯中-脯氨酸甲酯新的手性中心的手性由α-氨基酯部分控制。
• Novel Asymmetric Wittig Reaction: Synthesis of Chiral Allenic Esters
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、António M. d’A. Rocha Gonsalves、João Costa Pessoa、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400413

  日期：2004.12

  Wittig reactions between 10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetates (1 and 6) and ketenes resulted in asymmetric induction, with the selective synthesis of allenes with axial chirality. Use of the (1R)-(−)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit allows the synthesis of allenes with S configuration, whereas use of the (1S)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit produces allenes with

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)