(2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyl-4-pentene-1,2-diol | 252952-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyl-4-pentene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 252952-57-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: HLYYDZYITJITAD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyl-4-pentene-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-t-butyldimethylsilyl-3-butenal 、
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyl-4-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3

文献信息

• A route to enantiomerically-enriched α-silyl aldehydes from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong、Qing Ye

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00383-3

  日期：1999.9

  Asymmetric epoxidation of (E)-3-trialkylsilyl-2-propen-1-ols gives the expected epoxides with high enantioselectivity. Ring opening reactions of these epoxides with organocopper reagents furnishes 1,2-diols which are readily cleaved with Pb(OAc)4 to afford α-silyl aldehydes with no detectable loss of stereochemistry.

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。