3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 | 120789-51-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilylpropargyl alcohol
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol；3-(tert-butyldimethylsilanyl)-prop-2-yn1-ol；3-tert-Butyldimethylsilyl-2-propyn-1-ol；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 120789-51-7
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• mdl: MFCD05864330
• 分子量: 170.327
• InChiKey: BSFBEXRZAZEBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C
• 沸点：
  77 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[2-(3-tert-butyldimethylsilyl-2-propynyloxy)-3-methylphenyl]-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基-α，β-环氧乙醛的O-甲硅烷基氰醇的串联碱促进的开环/布鲁克重排/烯丙基烷基化：作用域和机理。

  摘要：

  已经发现β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇通过串联序列的功能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及碱促进的环氧化物的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。在涉及使用非对映体氰醇的竞争性实验的机理研究的基础上，我们提出了一种反应途径，该途径涉及通过协同过程经由环氧化物的抗开环并随后形成O-Si键而形成的硅酸盐中间体36。

  DOI：

  10.1021/jo0352934

文献信息

• Synthesis and Isolation of Organogold Complexes through a Controlled 1,2-Silyl Migration
  作者：Philippe McGee、Gabriel Bellavance、Ilia Korobkov、Anika Tarasewicz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.201501648

  日期：2015.6.26

  stable vinyllic gold intermediates. Optimization lead to isolated yields of up to 98 %, using 2‐(di‐tert‐butylphosphino)biphenyl as the ligand. This transformation is derived from a silyl rearrangement that can be fully controlled according to the nature of the substituent on the ynone. This selective transformation does not require basic conditions to prevent protodeauration. These vinylgold complexes

  在我们使用金向自然发生的多环polyprenylated的酰基间苯三合成的努力我催化的6-内挖carbocyclization，我们孤立稳定vinyllic金中间体。优化导致高达98％的分离产率，使用2-（二-叔-丁基膦基）联苯作为配体。该转变源自甲硅烷基重排，该甲硅烷基重排可根据炔酮上取代基的性质完全控制。这种选择性转化不需要防止原型脱膜的基本条件。这些乙烯基金配合物是甲硅烷基转移金（I）过程中的第一个分离的中间体。合成了16种以上的新有机金复合物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。还介绍了这些复合物的反应性。
• Stereocontrolled synthesis of α-trialkylsilyl-β, γ-unsaturated aldehydes via palladium (0) catalysis. Synthetic usefulness
  作者：Franck Le Bideau、Fabienne Gilloir、Ylva Nilsson、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00264-5

  日期：1996.5

  The reaction of silicon substituted vinyloxiranes in the presence of catalytic amount of palladium (0) catalyst affords the title compounds. This new reaction proceeds smoothly, under very mild conditions and with complete chirality transfer. One-pot addition of selected organometallic nucleophiles to these aldehydes at very low temperature led to a highly selective preparation of the corresponding

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。
• Ni-catalyzed Direct Carboxylation of Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Tatsuya Yamahira、Gen Onodera、Tsutomu Fukuda、Masanari Kimura

  DOI：10.1246/cl.210008

  日期：2021.5.5

  The carboxylation of propargylic alcohols containing a silyl group at the terminal position was conducted in a CO2 atmosphere at atmospheric pressure in the presence of a nickel catalyst and diethylzinc. Here, CO2 was used as not only the C1 source but also the promoter of the C–OH cleavage processes for the oxidative addition of propargylic alcohols.

  在大气压下，在CO 2气氛中，在镍催化剂和二乙基锌的存在下，在末端位置上含有甲硅烷基的炔丙醇的羧化反应。在这里，CO 2不仅用作C1的来源，还用作C-OH裂解过程的促进剂，用于氧化添加炔丙醇。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。