3-[3,5-bis(2-carboxyethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoic acid | 812697-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[3,5-bis(2-carboxyethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoic acid
• CAS: 812697-49-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₈
• 分子量: 467.56
• InChiKey: OXEUCKMUXCGZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  150.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-azidohomoalanine benzyl ester hydrochloride 、 3-[3,5-bis(2-carboxyethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 以52%的产率得到benzyl (2S)-4-azido-2-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-cyanoethyl)adamantane-1,3,5-tripropanoic acid 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 3-[3,5-bis(2-carboxyethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的刚性多价支架的合成。

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048055j

文献信息

• Substituted adamantanes, and methods of making the same
  申请人：Frangioni V. John

  公开号：US20060063834A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Adamantane derivatives, and methods of making and using the same are disclosed.

  公开了金刚烷衍生物的制备和使用方法。