1-methyl-4-[(E,4S)-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-prop-1-en-2-yloxybut-2-en-2-yl]benzene | 795277-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-[(E,4S)-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-prop-1-en-2-yloxybut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 795277-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O
• 分子量: 340.549
• InChiKey: HWMQNJKIQKPIMH-DSLDSIAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(E,4S)-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-prop-1-en-2-yloxybut-2-en-2-yl]benzene 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (S)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j
• 作为产物：
  描述：

  (E,1S)-3-(4-methylphenyl)-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]but-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-[(E,4S)-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-prop-1-en-2-yloxybut-2-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。