γ-Benzyloxycarbonyl-amino-γ-cyan-L-buttersaeure-methylester | 31883-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-Benzyloxycarbonyl-amino-γ-cyan-L-buttersaeure-methylester
• 英文别名: (S)-methyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-cyanobutanoate
• CAS: 31883-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: WNUCGAMXJQGYMJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Benzyloxycarbonyl-amino-γ-cyan-L-buttersaeure-methylester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.59h， 生成 H-DL-(gln)Thz ethyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Par 108. Structural biochemistry. Part 23. Synthesis of the dolastatin thiazole amino acid component (gln)Thz

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a024
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以61%的产率得到γ-Benzyloxycarbonyl-amino-γ-cyan-L-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸限制的环状β，γ-二氨基酸：两种非对映异构体的合成和预期的动力学拆分

  摘要：

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701477

文献信息

• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• Grzonka,Z., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 1401 - 1406
  作者：Grzonka,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of .alpha.-cyanoamino acids. .alpha.-Cyanoglycine, L-.beta.-cyano-.beta.-alanine, and L-.gamma.-cyano-.gamma.-aminobutyric acid
  作者：Charlotte Ressler、G. R. Nagarajan、Makoto Kirisawa、D. V. Kashelikar

  DOI：10.1021/jo00824a024

  日期：1971.12