N-(benzyloxycarbonyl)-L-γ-amino-γ-cyanobutyric acid | 31883-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-γ-amino-γ-cyanobutyric acid
• CAS: 31883-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: UTHCZEBBGPQHDB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-γ-amino-γ-cyanobutyric acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 Z-L-(glu)Thz-OH
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. Par 108. Structural biochemistry. Part 23. Synthesis of the dolastatin thiazole amino acid component (gln)Thz

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a024
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoglutamine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-γ-amino-γ-cyanobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of .alpha.-cyanoamino acids. .alpha.-Cyanoglycine, L-.beta.-cyano-.beta.-alanine, and L-.gamma.-cyano-.gamma.-aminobutyric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a024

文献信息

• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。