(3S)-3-amino-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,6-dione | 1175950-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1175950-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ARFWPJVFZFYKJK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methyl-N-(2-oxo-2-(4-oxo-4-(pyren-1-ylmethylamino)butylamino)ethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (3S)-3-amino-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ - [（3-小号）-2,6-二氧代-1-（2-苯乙基）-3-哌啶基] - （2-小号）-2-甲基丁酰胺（（ - ） - Julocrotine）

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np200234e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Glutarimide Alkaloids Cordiarimides A, B, Crotonimides A, B, and Julocrotine
  作者：Bo Teng、Jianfeng Zheng、Huiying Huang、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201180248

  日期：2011.7

  Five glutarimide alkaloids cordiarimide A (5), cordiarimide B (6), crotonimide A (3), crotonimide B (4), and julocrotine (2) have been synthesized starting from Boc‐L‐glutamine (7). The benzylic alcohol chiral centre of cordiarimides B (6) has been established in 6:1 diastereoselectivity by catalytic asymmetric hydrogenation using Zhou's catalytic system Pd(CF3CO2)2/(R,R)‐Me‐DuPhos.

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。
• Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes
  作者：Ricardo A W Neves Filho、Bernhard Westermann、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.3762/bjoc.7.175

  日期：——

  An improved total synthesis of (−)-julocrotine in three steps from Cbz-glutamine, in 51% overall yield, is presented. To demonstrate the potential of the heterocyclic moiety for diversity oriented synthesis, a series of (−)-julocrotine analogues was synthesized by employing the heterocyclic precursor as an amino input in Ugi four-component reactions (Ugi-4CR) Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6.

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。
• Synthesis of <i>N</i>-[(3<i>S</i>)-2,6-Dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]-(2<i>S</i>)-2-methylbutanamide ((−)-Julocrotine)
  作者：Luciano L. Silva、Antonio C. Joussef

  DOI：10.1021/np200234e

  日期：2011.6.24

  The total synthesis of (−)-julocrotine (1) starting from l-glutamic acid in 41% overall yield is described. The methodology utilizes protection, deprotection, and regioselection (carbonyl differentiation via oxazolidinone) protocols, and glutarimide ring formation is the key step.

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。