(S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-bromopentanoate | 125050-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-bromopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-bromo pentanoate；2-benzyloxycarbonylamino-5-bromo-pentanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(benzyloxycarbonyl)-5-bromo-L-norvalinate；tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 125050-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₄
• 分子量: 386.286
• InChiKey: SCAXNZWCWSFIJR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-bromopentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621

文献信息

• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。
• Inhibitors of P38 Map Kinase
  申请人：Moffat David Charles Festus

  公开号：US20090203711A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: wherein: G is —N═ or —CH═; B is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R 2 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH 2 ) z -L 1 -Y 1 —R wherein A, z, Y 1 , and L 1 are as defined in the specification; R is a radical of formula (X) or (Y) wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; and D is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R 1 is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring D is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗包括类风湿性关节炎和COPD在内的炎症性疾病方面具有实用性： 其中：G是—N═或—CH═；B是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团；R2是氢或可选取代的C1-C3烷基；P代表氢，U代表公式(IA)的基团；或U代表氢，P代表公式-A-(CH2)z-L1-Y1—R的基团，其中A，z，Y1和L1如规范中所定义；R是公式(X)或(Y)的基团，其中R1是羧酸基(—COOH)，或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—(C═O)R3，—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的(C1-C6)烷基；D是具有5或6个环原子的单环杂环，其中R1连接到显示的环氮邻近的环碳上，环D可选择与第二个具有5或6个环原子的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。
• [EN] ACE-INHIBITORS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRICOXID-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION DE L'ANGIOTENSINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE (NO)
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004050084A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• WO2008/53157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——