(E,S)-5-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol | 858932-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,S)-5-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (S,E)-5-methyl-4-phenylhex-3-en-2-ol；(E,2S)-5-methyl-4-phenylhex-3-en-2-ol
• CAS: 858932-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VHQXGBWPGANEIS-GJSJWPQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-5-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol 在 氢氧化钾 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E,R)-3-isopropyl-3-phenyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的异胺的合成

  摘要：

  报告了异胺的所有四种对映异构体的脂肪酶介导的合成。该论文的关键问题是：（i）烯丙醇（E）-（'）-5的对映选择性乙酰化得到（E，S）-5（ee = 92％）和（E，R）-6（ee >99%）；(ii) 5 的 R 和 S 对映异构体的 Claisen-Johnson 重排以产生季苄基立体中心；(iii) 醛类非对映异构体的色谱分离；(iv) 醛 (2R,4R)-10 的 X 射线结构；(v) 在 11 的水解过程中意外形成内酯 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861856
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 copper diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (E,S)-5-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋β-烷基-β-芳基-二取代的烯丙醇的合成及其向具有季立体中心的烯丙胺和氨基酸的转化†

  摘要：

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob00731d

文献信息

• The synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl-disubstituted allyl alcohols and their transformation into allylamines and amino acids bearing a quaternary stereocenter
  作者：Aleksandra Narczyk、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c8ob00731d

  日期：——

  synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl allyl alcohols and their transformation into allylamines bearing a quaternary stereogenic center is reported. The allyl alcohols were prepared either by Cu-catalyzed enantioselective reduction of enones or by sequential alkylation/hydrostannylation/Stille coupling of non-racemic propargyl alcohols. The prepared β-alkyl-β-aryl allyl alcohols were converted (after carbamoylation)

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。
• Synthesis of Isoaminile Mediated by Enzymes
  作者：Francesco G. Gatti、Fabrizio Antonietti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Tommaso Giovenzana、Valentina Grande、Luciana Malpezzi

  DOI：10.1055/s-2005-861856

  日期：——

  A lipase-mediated synthesis of all four enantiomers of isoaminile is reported. The key issues of the paper are: (i) enantioselective acetylation of allylic alcohol (E)-(′)-5 to give (E,S)-5 (ee = 92%) and (E,R)-6 (ee >99%); (ii) Claisen-Johnson rearrangement of R and S enantiomers of 5 to generate the quaternary benzylic stereocenter; (iii) chromatographic separation of aldehyde diastereoisomers; (iv)

  报告了异胺的所有四种对映异构体的脂肪酶介导的合成。该论文的关键问题是：（i）烯丙醇（E）-（'）-5的对映选择性乙酰化得到（E，S）-5（ee = 92％）和（E，R）-6（ee >99%）；(ii) 5 的 R 和 S 对映异构体的 Claisen-Johnson 重排以产生季苄基立体中心；(iii) 醛类非对映异构体的色谱分离；(iv) 醛 (2R,4R)-10 的 X 射线结构；(v) 在 11 的水解过程中意外形成内酯 12。