methyl (E)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-[(1R,3S)-3-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-1-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate | 220864-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-[(1R,3S)-3-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-1-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 220864-31-3
• 化学式: C₄₉H₆₀O₁₁S
• 分子量: 857.075
• InChiKey: KEODRILUTMOTCZ-XSVGYLKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-[(1R,3S)-3-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-1-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-Allyl-3,9-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-7-((2R,3S)-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-9a-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl (E)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-[(1R,3S)-3-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-1-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p

文献信息

• Synthesis of the FGH ring fragment of ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Tetsuji Noguchi、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02606-9

  日期：1999.2

  Stereoselective synthesis of the FGH ring fragment of ciguatoxin is described. The key steps in the present synthesis are an intramolecular radical cyclization to construct oxepane ring G and ring-closing metathesis reaction to construct hexahydrooxonin ring F. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.