(5-异丙氧基吡啶-3-基)硼酸 | 850991-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-异丙氧基吡啶-3-基)硼酸
• 英文名称: (5-isopropoxypyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: (5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 850991-41-2
• 化学式: C₈H₁₂BNO₃
• 分子量: 180.999
• InChiKey: XQHUPBAXLPBXOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-异丙氧基吡啶-3-基)硼酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-(5-isopropoxypyridin-3-yl)-N-((1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl)methyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  计算方法支持的新型咪唑并吡啶 GSK-3β 抑制剂的发现

  摘要：

  考虑到这种酶参与许多病理生理过程和疾病，研究小组和制药公司对发现新型 GSK-3β 抑制剂的兴趣多年来一直在增加。沿着这条路线，我们最近报道了 1H-吲唑-3-甲酰胺 (INDZ) 衍生物 1-6，显示出良好的 GSK-3β 抑制活性。然而，它们的中枢神经系统 (CNS) 通透性普遍较差。在这里，我们描述了新型咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲酰胺（IMID 1）和咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰胺（IMID 2）的设计、合成和体外表征化合物（7-18）来克服这种责任。详细地说，基于结构的方法和物理化学性质的微调指导了衍生物 7-18 的设计，从而改善了吸收、分布、代谢、和排泄 (ADME) 特性。与 GSK-3β 酶（PDB 条目 6Y9S）复合的 16 晶体结构证实了计算机模型。尽管具有纳摩尔抑制活性，但新的核心化合物显示出相对于 INDZ 衍生物 1-6 的效力降低。在这种情况下，基于分子动力学

  DOI：

  10.3390/molecules25092163
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 3-溴-5-异丙氧基吡啶 在 正丁基锂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以49%的产率得到(5-异丙氧基吡啶-3-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROALKENE AND AZASPIROALKANE COMPOUNDS WITH NICOTINIC CHOLINERGIC RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES D'AZASPIROALCENE ET D'AZASPIROALCANE A ACTIVITE DE RECEPTEURS NICOTINIQUES CHOLINERGIQUES

  摘要：

  揭示了化合物、包括这些化合物的药物组合物以及其制备和使用方法。这些化合物是N-芳基或杂环芳基氮杂螺环烯/烷化合物，这些化合物的前药或代谢物，或其药用可接受的盐。芳基可以是苯环或五元或六元杂环环（杂环芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种各样的疾病或紊乱，特别是那些以胆碱能神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节紊乱，如多巴胺释放的疾病。中枢神经系统疾病，其特征是正常神经递质释放的改变，是可以治疗和/或预防的另一个例子。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者大脑中的胆碱能受体数量，（ii）表现出神经保护作用，以及（iii）在有效剂量下使用时，不会导致明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道产生明显负面影响，以及对骨骼肌产生明显影响）。

  公开号：

  WO2006034089A1

文献信息

• N-aryl azaspiroalkene and azaspiroalkane compounds and methods of preparation and use thereof
  申请人：Bhatti Balwinder

  公开号：US20060074067A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are N-aryl or heteroaryl azaspiroalkene/alkane compounds, prodrugs or metabolites of these compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The aryl group can be a phenyl ring or a five- or six-membered heterocyclic ring (heteroaryl). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds and compositions can also be used to alleviate pain. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g., side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastro-intestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本文揭示了化合物、包括这些化合物的制药组合物及其制备和使用方法。这些化合物是N-芳基或杂芳基氮杂螺环烯/烷化合物、这些化合物的前药或代谢物，或其药学上可接受的盐。芳基可以是苯环或五元或六元杂环环（杂芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或障碍，特别是那些以尼古丁型乙酰胆碱神经递质功能障碍为特征的障碍，包括涉及神经递质释放的神经调节障碍，如多巴胺释放。中枢神经系统障碍是另一种可以治疗和/或预防的障碍，其特征是正常神经递质释放的改变。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者大脑中尼古丁型乙酰胆碱受体的数量，（ii）表现出神经保护作用，（iii）当以有效量使用时，不会产生明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道产生明显的负面影响和对骨骼肌产生显著影响等副作用）。
• N-ARYL AZASPIROALKENE AND AZASPIROALKANE COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Bhatti Balwinder

  公开号：US20080242689A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are N-aryl or heteroaryl azaspiroalkene/alkane compounds, prodrugs or metabolites of these compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The aryl group can be a phenyl ring or a five- or six-membered heterocyclic ring (heteroaryl). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds and compositions can also be used to alleviate pain. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g., side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastro-intestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本发明揭示了化合物、包括这些化合物的药物组合物的制备方法和使用方法。这些化合物是N-芳基或杂芳基氮杂螺环烯/烷化合物、这些化合物的前药或代谢物，或其药学上可接受的盐。芳基可以是苯环或五元或六元杂环环（杂芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或疾病，特别是那些以尼古丁性胆碱能神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节疾病，如多巴胺释放。中枢神经系统疾病，其特征是正常神经递质释放的改变，是可以治疗和/或预防的另一个例子。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者的脑部尼古丁性胆碱能受体数量，（ii）表现出神经保护作用，（iii）当以有效剂量使用时，不会产生明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道产生明显的负面影响以及对骨骼肌产生明显的影响等副作用）。
• WO2021007477A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007477A5

  公开（公告）日：2023-07-19
• [EN] AZABICYCYCLIC COMPOUNDS FOR RELIEVING PAIN AND TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES DESTINEES AU SOULAGEMENT DE LA DOULEUR ET AU TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2005037832A3

  公开（公告）日：2005-06-16
• Discovery of potent, selective small molecule inhibitors of α-subtype of type III phosphatidylinositol-4-kinase (PI4KIIIα)
  作者：Piotr Raubo、David M. Andrews、Jennifer C. McKelvie、Graeme R. Robb、James M. Smith、Martin E. Swarbrick、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.093

  日期：2015.8

  The discovery and optimisation of novel, potent and selective small molecule inhibitors of the alpha-isoform of type III phosphatidylinositol-4-kinase (PI4K alpha) are described. Lead compounds show cellular activity consistent with their PI4K alpha potency inhibiting the accumulation of IP1 after PDGF stimulation and reducing cellular PIP, PIP2 and PIP3 levels. Hence, these compounds are useful in vitro tools to delineate the complex biological pathways involved in signalling through PI4Ka. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.