2-bromo-6-methylphenanthridine 5-oxide | 40737-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methylphenanthridine 5-oxide
• 英文别名: 2-bromo-6-methyl-phenanthridine 5-oxide；2-Brom-6-methylphenanthridin-5-oxid；2-Bromo-6-methyl-5-oxidophenanthridin-5-ium
• CAS: 40737-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: MERJKKTYOQGRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-bromo-6-methylphenanthridine 5-oxide 、 吗啡啉盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-phenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成6-（α-羟基-β-N，N-二烷基氨基乙基）菲啶作为潜在的抗疟疾药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a036
• 作为产物：
  描述：

  3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-6-methylphenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Cathode Material Determines Product Selectivity for Electrochemical C−H Functionalization of Biaryl Ketoximes
  作者：Huai‐Bo Zhao、Pin Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201809679

  日期：2018.11.12

  N‐oxides has been developed through electrochemical C−H functionalization of biaryl ketoximes. The oxime substrates undergo dehydrogenative cyclization when a Pt cathode is used, resulting in unprecedented access to a wide range of N‐heteroaromatic N‐oxides. The products of the electrosynthesis are switched to the deoxygenated N‐heteroaromatics by employing a Pb cathode through sequential anode‐promoted

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。
• Synthesis of 6-(.alpha.-hydroxy-.beta.-N,N-dialkylaminoethyl)phenanthridines as potential antimalarials
  作者：Chester W. Muth、Bhabatosh Bhattacharya、Robert L. Mahaffey、Howard L. Minigh

  DOI：10.1021/jm00261a036

  日期：1973.3