2-oxo-2-p-tolyl-ethyl-carbamic acid benzyl ester | 152528-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-p-tolyl-ethyl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)carbamate；benzyl N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 152528-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MOUBRCDEMWFGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-p-tolyl-ethyl-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 1-(1-Hydroxybenzyl)-2-(4-methylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acids and related compounds. 42. A novel transformation of imidazolines into 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives

  摘要：

  2,5-Diaryl-4-(chloromethyl)imidazoline derivatives 5a-g, obtained from N-acyl-alpha-amino ketone derivatives 1, were rearranged with sodium hydride in dimethylformamide. Spontaneous air oxidation led to 2,4-di- and 2,4,6-triarylpyrimidine derivatives 6a-g in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00075a032
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(p-tolyl)ethane-1-one oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-oxo-2-p-tolyl-ethyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基苯乙烯作为 (3+1) 环化反应的三原子单元：容易获得 2,3-二氢二氮杂氮氧化物及其多样化的合成转化

  摘要：

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00024

文献信息

• Alkyl, Unsaturated, (Hetero)aryl, and N-Protected α-Amino Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Khanh N. B. Le、Levan Khelashvili、Prabhu P. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo0614801

  日期：2006.12.1

  Stable and easily accessible N-acylbenzotriazoles, derived from a variety of aliphatic, unsaturated, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids, were reacted with Grignard and heteroaryllithium reagents to afford corresponding ketones in good to excellent yields.

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。