1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)benzene | 1257310-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethene；1-methyl-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1257310-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: ATECGWWVXPFPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)benzene 在 水 、 二苯二硫醚 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反马尔科夫尼科夫水合烯烃

  摘要：

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03388
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-methyl-3-(p-tolyl)-3H-diazirine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-methyl-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Pd（0）催化重氮与芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol102434v

文献信息

• Copper-catalysed oxidative C–H/C–H coupling between olefins and simple ethers
  作者：Dong Liu、Chao Liu、Heng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00867g

  日期：——

  The first copper-catalysed oxidative alkenylation of simple ethers to construct allylic ethers was successfully achieved. Different substituted olefins and simple ethers could be cross-coupled well to generate the corresponding alkenylation products. Notably, open-chain ethers were also found to be efficient coupling partners in this reaction. This reaction is likely to proceed via a radical process

  成功实现了首次铜催化的简单醚的氧化烯基化反应，以构建烯丙基醚。不同的取代烯烃和简单的醚可以很好地交联生成相应的烯基化产物。值得注意的是，还发现开链醚是该反应中的有效偶联伙伴。该反应很可能通过自由基过程进行。
• Branched Arylalkenes from Cinnamates: Selectivity Inversion in Heck Reactions by Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Jie Tang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201605744

  日期：2016.9.5

  A decarboxylative Mizoroki–Heck coupling of aryl halides with cinnamic acids has been developed in which the carboxylate group directs the arylation into its β‐position before being tracelessly removed through protodecarboxylation. In the presence of a copper/palladium catalyst, both electron‐rich and electron‐deficient aryl bromides and chlorides bearing numerous functionalities were successfully

  已开发出芳基卤化物与肉桂酸的脱羧Mizoroki-Heck偶联，其中羧酸酯基团将芳基化反应引导至其β位置，然后通过原脱羧作用被无痕清除。在铜/钯催化剂的存在下，具有多种功能的富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物已与广泛使用的肉桂酸酯成功偶联，并选择性地形成了1,1-二取代的烯烃。该反应概念（其中羧酸盐充当落叶导向基团）理想地补充了苯乙烯的传统1,2-选择性Heck反应。
• Photocatalytic Dehydrogenative Cross-Coupling of Alkenes with Alcohols or Azoles without External Oxidant
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Chunlan Song、Yiying Li、Bowen Dou、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201609274

  日期：2017.1.19

  Direct cross‐coupling between alkenes/R‐H or alkenes/RXH is a dream reaction, especially without external oxidants. Inputting energy by photocatalysis and employing a cobalt catalyst as a two‐electron acceptor, a direct C−H/X−H cross‐coupling with H2 evolution has been achieved for C−O and C−N bond formation. A new radical alkenylation using alkene as the redox compound is presented. A wide range of

  烯烃/ R-H或烯烃/ RXH之间的直接交叉偶联是一个梦dream以求的反应，尤其是在没有外部氧化剂的情况下。通过光催化输入能量并采用钴催化剂作为双电子受体，实现了C-O和C-N键形成的具有H 2演化的直接C-H / X-H交叉耦合。提出了使用烯烃作为氧化还原化合物的新的自由基烯基化。该系统对各种脂族醇（甚至是长链醇）的耐受性都很好，这为使用简单烯烃制备多取代烯醇醚衍生物提供了一条新途径。此外，该协议还可用于N-乙烯基唑合成。机械学的见解揭示了钴催化剂将光催化剂氧化以恢复光催化循环。
• Visible-Light-Mediated Anti-Markovnikov Hydration of Olefins
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.6b03388

  日期：2017.2.3

  avoided the need for a transition-metal catalyst, stoichiometric borane, as well as oxidant. Both terminal and internal olefins are readily accommodated in this transformation to obtain corresponding primary and secondary alcohols in good yields with single regioselectivity. This procedure can be scaled up to gram scale with a 230 turnover number based on photocatalyst.

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。
• Microwave-Assisted, Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazirines with Aryl Halides
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Chong Yan、Kui Lu、Hui Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102434v

  日期：2010.12.3

  Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of diazirines with aryl halides under microwave heating conditions afford a series of substituted olefins. A reaction mechanism involving the migratory insertion of the Pd carbene intermediate is proposed.

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。