trimethyl (E,5S)-8-(dimethylamino)-5-methyl-8-oxooct-3-ene-1,1,5-tricarboxylate | 178559-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (E,5S)-8-(dimethylamino)-5-methyl-8-oxooct-3-ene-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 178559-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: HVZAKSVPNHYRTN-PYUISTEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (E,5S)-8-(dimethylamino)-5-methyl-8-oxooct-3-ene-1,1,5-tricarboxylate 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 <(CH2=CHSi(CH3)2>2Pt 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二苄叉丙酮 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.08h， 生成 (+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 236.67h， 生成 trimethyl (E,5S)-8-(dimethylamino)-5-methyl-8-oxooct-3-ene-1,1,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f