5-(2-cyanophenylazo)-8-hydroxyquinoline | 959980-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-cyanophenylazo)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-[(8-Hydroxyquinolin-5-yl)diazenyl]benzonitrile
• CAS: 959980-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.282
• InChiKey: KCCDWEWMCISBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanophenylazo)-8-hydroxyquinoline 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-((2-cyanophenyl)diazenyl)quinolin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 SERRS 同时检测碱性磷酸酶和 β-半乳糖苷酶活性

  摘要：

  表面增强共振拉曼散射 (SERRS) 是用于生物分析的荧光的替代方法，但是由于不同的光学机制，它需要专门设计的报告基因。最近我们报道了使用 SERRS 使用 8-羟基喹啉基偶氮染料及其酯衍生物作为脂肪酶活性的报告分子。8-羟基部分的酰化显着降低了拉曼响应的表面增强，随后脂肪酶催化的酯水解使分析物能够与银纳米粒子结合，从而提供表面增强，并且“开启”SERRS 信号。通过遵循这一原理，制备了 8-羟基喹啉基偶氮染料的磷酸化和半乳糖基化类似物，并在使用 SERRS 时分别作为碱性磷酸酶和 β-半乳糖苷酶的酶活性报告分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.75h， 生成 5-(2-cyanophenylazo)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tautomeric behavior of some azoquinoline dyes in liquid and liquid crystalline media

  摘要：

  The absorption spectra of three azoquinolin-8-ol derivatives (o-, m-, p-cyano hydroxy azoquinolin dyes) were investigated in liquid and liquid crystalline solutions as a function of the solvent polarity. The spectral data of the dyes were compared in both ordinary liquid solvents and liquid crystalline media. Analysis of the spectral data was used to determine the azo and hydrazone forms in both the environments. The spectral shifts were correlated by Kamlet-Taft and Katritzky multi-parameter polarity scales. For the azoquinoline dyes, the azo form is almost entirely dominated in polar anisotropic hosts. In contrast, the compounds remain dominantly in hydrazone form in some polar solvents such as DMF. The polarized absorption spectra of the compounds in the anisotropic media were measured and their degree of anisotropies was determined. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.11.020