(S)-2-pyrrolidine | 67715-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-{[N-(4-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidine；(S)-2-(p-anisidinomethyl)pyrrolidine；4-methoxy-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 67715-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: LQCLFIWEFVWKAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pyrrolidine 、 N,N,N’,N’-tetramethyl-1-(2-methoxyphenyl)phosphanediamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(2-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (S)-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)benzene 、 环己酮 在 (S)-2-pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2S)-2-((1R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093

文献信息

• Asymmetric allylation of aromatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoramides prepared from (S)-proline
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00084-7

  日期：1997.3

  Chiral phosphoramides prepared from (S)-proline were used to catalyze the allylation and crotylation of aromatic aldehydes with allylic trichlorosilanes in good enantioselective yields. Phosphoramides 4d and 4m gave chiral homoallylic alcohols and their enantiomers, respectively, with similar levels of enantioselectivity.

  由（S）-脯氨酸制备的手性磷酰胺用于催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化和丁烯酰化，并具有良好的对映选择性。磷酰胺4d和4m分别得到手性均烯醇和它们的对映异构体，具有相似的对映选择性。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by o-xylylene-type chiral 1,4-amino alcohols with an aminal structure
  作者：Masatoshi Asami、Ayano Hasome、Naoyuki Yachi、Naoya Hosoda、Yoshitaka Yamaguchi、Suguru Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.007

  日期：2016.5
• Synthesis and application to asymmetric allylic amination of substituted monodonor diazaphospholidine ligands
  作者：Christopher W Edwards、Mark R Shipton、Nathaniel W Alcock、Howard Clase、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01062-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of substituted monodonor diazaphospholidine ligands is described. A regioselective lithiation process is a key step in one of these syntheses. The compounds are designed to be incorporated into soluble polymer and other solid phase supports. Enantiomeric excesses of up to 88% were observed when these compounds were employed in palladium-catalysed asymmetric amination reactions

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。