(2S)-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GZZRKHUEVMVVTG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S)-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7

文献信息

• Discovery of highly functionalized scaffolds: Pyrroloimidazolediones as P2X7 receptor antagonists
  作者：Germain Homerin、Emmanuelle Lipka、Benoît Rigo、Régis Millet、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.036

  日期：2017.8

  A broad range of pyrroloimidazolediones, new highly functionalized bicyclic heterocycles, was obtained by a cycloaddition reaction between l-pyroglutamide derivatives and Bredereck's reagent. Methanolysis of subsequent pyrroloimidazolediones provided antagonists of P2X7 receptor, with retention of initial stereoconfiguration, with potential applications in the treatment of inflammatory and neurological

  通过1-吡咯戊酰胺衍生物与Bredereck试剂之间的环加成反应获得了广泛的吡咯并咪唑二酮类化合物，它们是新的高度官能化的双环杂环。随后的吡咯并咪唑二酮的甲醇分解作用提供了P2X7受体拮抗剂，并保留了最初的立体构型，在治疗炎症和神经系统疾病方面具有潜在的应用前景。因此，我们开发了一种新的内酰胺氮游离烯胺酮的合成方法，这是目前文献中引用的最简单的方法来获得这些化合物。
• Synthesis and application to asymmetric allylic amination of substituted monodonor diazaphospholidine ligands
  作者：Christopher W Edwards、Mark R Shipton、Nathaniel W Alcock、Howard Clase、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01062-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of substituted monodonor diazaphospholidine ligands is described. A regioselective lithiation process is a key step in one of these syntheses. The compounds are designed to be incorporated into soluble polymer and other solid phase supports. Enantiomeric excesses of up to 88% were observed when these compounds were employed in palladium-catalysed asymmetric amination reactions

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。