(R)-3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 1217854-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1217854-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: YHCVGGJYRMYIGG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法对α-取代-β-酮腈进行不对称加氢

  摘要：

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13273

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-AMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-AMINOPROPANE
  申请人：UNIMARK REMEDIES LTD

  公开号：WO2015075678A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 1-phenyl-3- aminopropane derivative compounds corresponding to the formula (I) and/or its intermediates, and/or its stereo specific isomers or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备与公式(I)相应的1-苯基-3-氨基丙烷衍生物化合物及/或其中间体和/或其立体异构体或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。
• WO2008/12047
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/12283
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。