2-bromo-1-(2-bromo-4-nitrophenyl)ethanone | 928709-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-bromo-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 928709-80-2
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: AHYJTAWYAYMUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-bromo-4-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-(4-amino-2-bromophenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2011100401A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-硝基苯基)乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-1-(2-bromo-4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2011100401A1

文献信息

• MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Corte James R.

  公开号：US20120041190A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肌酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Benzimidazole-Based Schiff Base Hybrid Scaffolds: A Promising Approach to Develop Multi-Target Drugs for Alzheimer’s Disease
  作者：Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Hayat Ullah、Farhan Ali、Yousaf Khan、Asma Sardar、Rashid Iqbal、Farid S. Ataya、Nasser M. El-Sabbagh、Gaber El-Saber Batiha

  DOI：10.3390/ph16091278

  日期：——

  A series of benzimidazole-based Schiff base derivatives (1–18) were synthesized and structurally elucidated through 1H NMR, 13C NMR and HREI-MS analysis. Subsequently, these synthetic derivatives were subjected to evaluation for their inhibitory capabilities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). All these derivatives showed significant inhibition against AChE with an IC50 value in the range of 123.9 ± 10.20 to 342.60 ± 10.60 µM and BuChE in the range of 131.30 ± 9.70 to 375.80 ± 12.80 µM in comparison with standard Donepezil, which has IC50 values of 243.76 ± 5.70 µM (AChE) and 276.60 ± 6.50 µM (BuChE), respectively. Compounds 3, 5 and 9 exhibited potent inhibition against both AChE and BuChE. Molecular docking studies were used to validate and establish the structure–activity relationship of the synthesized derivatives.

  通过 1H NMR、13C NMR 和 HREI-MS 分析，合成了一系列基于苯并咪唑的席夫碱衍生物（1-18）并阐明了其结构。随后，对这些合成衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制能力进行了评估。所有这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）都有明显的抑制作用，其 IC50 值在 123.9 ± 10.20 至 342.60 ± 10.60 µM 之间，对 BuChE 的抑制作用在 131.30 ± 9.70 至 375.80 ± 12.80 µM 之间，而标准物质多奈哌齐的 IC50 值分别为 243.76 ± 5.70 µM（AChE）和 276.60 ± 6.50 µM（BuChE）。化合物 3、5 和 9 对 AChE 和 BuChE 都有很强的抑制作用。分子对接研究用于验证和建立合成衍生物的结构-活性关系。
• SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR PRODUCING MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3786165A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  The present invention provides synthetic intermediates useful in the preparation of compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor Xia inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了用于制备式（I）化合物或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐的合成中间体，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性夏因子抑制剂或 fXIa 和血浆钙激酶的双重抑制剂。
• Macrocycles as factor XIA inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US11136327B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子 XIa 抑制剂或 fXIa 和血浆球蛋白的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。
• US20140343276A1
  申请人：——

  公开号：US20140343276A1

  公开（公告）日：2014-11-20