ethyl (S,E)-3-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]acrylate | 889893-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-3-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 889893-54-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: ROFSTGRVZMDGCW-ARKBFRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-3-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]acrylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl (R)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate 在 咪唑 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl (S,E)-3-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022