(3S,5E)-6-iodo-3,5-dimethyl-5-hexenal | 214260-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5E)-6-iodo-3,5-dimethyl-5-hexenal
• 英文别名: (E,3S)-6-iodo-3,5-dimethylhex-5-enal
• CAS: 214260-99-8
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: KRGGALANSCPKKG-UQBZRGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5E)-6-iodo-3,5-dimethyl-5-hexenal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,8E)-6,8-dimethyl-9-iodo-8-nonenal
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne 在 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,5E)-6-iodo-3,5-dimethyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u