N²-<(allyloxy)carbonyl>-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 102434-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-<(allyloxy)carbonyl>-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²-allyloxycarbonyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine；N²-[(allyloxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]carbamate
• CAS: 102434-72-0
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 579.844
• InChiKey: AJNKGEPJJXVEDT-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<(allyloxy)carbonyl>-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY

  摘要：

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002082
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 、 氯甲酸烯丙酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N²-<(allyloxy)carbonyl>-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Allyloxycarbonyl group: a versatile blocking group for nucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a052

文献信息

• The allylic protection method in solid-phase oligonucleotide synthesis. An efficient preparation of solid-anchored DNA oligomers
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Shigeharu Wakabayashi、Hisatoyo Kato、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja00161a006

  日期：1990.2
• O-Allyl protection of guanine and thymine residues in oligodeoxyribonucleotides
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00072a050

  日期：1993.9
• HAYAKAWA, YOSHIHIRO;KATO, HISATOYO;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI;IMAI, J+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, YOSHIHIRO、KATO, HISATOYO、NOBORI, TADAHITO、NOYORI, RYOJI、IMAI, J+

  DOI：——

  日期：——