N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine | 357625-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 357625-64-0
• 化学式: C₃₅H₃₅N₅O₈
• 分子量: 653.692
• InChiKey: DYBICYALZUTVPY-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  159.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY

  摘要：

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002082
• 作为产物：
  描述：

  N²-<(allyloxy)carbonyl>-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 N²-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY

  摘要：

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002082