苄基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 | 62774-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Benzyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranoside；(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 62774-16-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: FCENHFYMICMPTH-RWCFRXEZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 在 甲醇 、 硼氘化钠 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 反应 61.33h， 生成 α-D-glucose-2-d₁
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 苄基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了作为HKII酶抑制剂的替代杂环化合物。本发明还提供了本发明化合物的药物组合物。此外，本发明还提供了替代杂环化合物的医药用途，例如作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  WO2018009539A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of a radioiodinated trisaccharide derivative as a synthetic substrate for a sensitive N-acetylglucosaminyltransferase V radioassay
  作者：Takahiro Mukai、Masayori Hagimori、Kenji Arimitsu、Takahiro Katoh、Misa Ukon、Tetsuya Kajimoto、Hiroyuki Kimura、Yasuhiro Magata、Eiji Miyoshi、Naoyuki Taniguchi、Manabu Node、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.047

  日期：2011.7

  N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V) is one of the most relevant glycosyltransferases to tumor invasion and metastasis. Based on previous findings of molecular recognition between GnT-V and synthetic substrates, we designed and synthesized a p-iodophenyl-derivatized trisaccharide, 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-d-glucopyranoside (IPGMG

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂
• Synthesis of a tri-, a penta-, and a hepta-saccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19810002070

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyl-idene-α-D-mannopyranoside, benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, and benzyl 3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave the protected tri-, penta-, and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。
• Nucleophilic displacement of the triflate group in benzyl 3-O-benzyl-4,6-O- benzylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84013-3

  日期：1989.2
• KARPIESIUK, WOJCIECH;BANASZEK, ANNA;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 156-162
  作者：KARPIESIUK, WOJCIECH、BANASZEK, ANNA、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——