苄基3-吡啶基氨基甲酸酯 | 170839-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基3-吡啶基氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl N-(pyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonylamino-pyridin；pyridin-3-yl-carbamic acid benzyl ester；[3]pyridyl-carbamic acid benzyl ester；[3]Pyridyl-carbamidsaeure-benzylester；3-Carbobenzyloxyaminopyridine；benzyl N-pyridin-3-ylcarbamate
• CAS: 170839-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00184151
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WKCRLJFVJSENNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基3-吡啶基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 氨基甲酸苄酯 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到苄基3-吡啶基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis

  摘要：

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc42188k

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• The Synthesis of Functionalized 3-Aryl- and 3-Heteroaryloxazolidin-2-ones and Tetrahydro-3-aryl-1,3-oxazin-2-ones via the Iodocyclocarbamation Reaction: Access to Privileged Chemical Structures and Scope and Limitations of the Method
  作者：Abbegail C. Bell、Alex B. Boomsma、Niecia E. Flikweert、Robert M. Hohlman、Shiyuan Zhang、Ronald L. Blankespoor、Shannon M. Biros、Richard J. Staples、Steven J. Brickner、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03400

  日期：2020.5.15

  antibacterial agent. Herein, we report the results of our systematic investigation into the scope and limitations of this process and have identified some distinguishing characteristics within the aryl/heteroaryl series. We also describe the first preparation of 3-aryloxazolidin-2-ones bearing new functionalized C-5 substituents derived from conjugated 1,3-dienyl and cumulated 1,2-dienyl carbamate precursors

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲
• Di- and tri-substituted piperidines, pyrrolidines and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05492916A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The present invention is directed to certain novel compounds identified as di- and tri-substituted piperidines, pyrrolidines, and hexahydro-1H-azepines of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.4, R.sub.5, A,X,Y, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such di and tri substituted piperidines, pyrrolidines, and hexahydro-1H-azepines as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明涉及一些新型化合物，其被识别为二取代和三取代的哌啶，吡咯烷和六氢-1H-氮杂环的普遍结构式如下：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.4，R.sub.5，A，X，Y和n如本文所定义。这些化合物促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，以使可食用肉制品的生产更加高效，并且对于生长激素分泌不足的儿童矮小症以及通过生长激素的合成作用改善的医学状况的治疗。还公开了含有这些二取代和三取代的哌啶，吡咯烷和六氢-1H-氮杂环的生长激素释放组合物作为其活性成分的发明。
• Di-and tri-substituted piperidines, pyrrolidines and
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05721250A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  The present invention is directed to certain novel compounds identified as di- and tri-substituted piperidines, pyrrolidines, and hexahydro-1H-azepines of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.4, R.sub.5, A, X, Y, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such di and tri substituted piperidines, pyrrolidines, and hexahydro-1H-azepines as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明涉及某些新型化合物，这些化合物被确定为二取代和三取代的哌啶，吡咯烷和六氢-1H-氮杂环的一般结构式为：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.4，R.sub.5，A，X，Y和n如本文所定义。这些化合物促进人类和动物中的生长激素释放。这种性质可用于促进食用动物的生长，使可食肉类产品的生产更加高效，以及在人类中治疗生长激素分泌缺乏的生理或医学状况，例如生长激素缺乏的儿童的矮小症，以及治疗生长激素改善的医学状况。还公开了含有这些二取代和三取代的哌啶，吡咯烷和六氢-1H-氮杂环作为其活性成分的生长激素释放组合物。
• [EN] PIPERIDINES, PYRROLIDINES AND HEXAHYDRO-1H-AZEPINES PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE<br/>[FR] PIPERIDINES, PYRROLIDINES ET HEXAHYDRO-1H-AZEPINES FAVORISANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013069A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) The present invention is directed to certain piperidine, pyrrolidine, and hexahydro-1H-azepine compounds of general structural formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) L'invention concerne certains composés de pipéridine, de pyrrolidine, et d'hexahydro-1H-azépine de formule structurale (I) dans laquelle R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y et n sont définis dans la description. Ces composés favorisent la libération de l'hormone de croissance chez les humains et les animaux. Cette propriété peut être utilisée pour favoriser la croissance d'animaux destinés à l'alimentation et augmenter la production de produits de viande comestibles, et, chez les humains, pour traiter des états physiologiques ou médicaux caractérisés par une insuffisance de sécrétion de l'hormone de croissance telle que l'insuffisance staturale chez l'enfant, et traiter des états médicaux pouvant être améliorés par les effets anabolisants de l'hormone de croissance. L'invention porte également sur des compositions libérant l'hormone de croissance dans lesquelles lesdits composés sont utilisés comme principes actifs.

  本发明涉及通式（I）中R1、R3、R4、R5、A、W、X、Y和n所定义的某些哌啶、吡咯烷和六氢-1H-氮杂环化合物。这些化合物促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉类产品的生产更加高效，以及在人类中，用于治疗生长激素分泌不足所表现出的生理或医学状况，例如生长激素缺乏症儿童的矮小症，以及治疗通过生长激素的合成代谢作用得到改善的医学状况。还公开了含有该化合物作为活性成分的生长激素释放组合物。