α-D-glucose-2-d₁ | 51517-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucose-2-d₁
• 英文别名: (2-2H1)-α-D-glucopyranose；(2-2H)-α-D-glucopyranose；2-deutero-α-D-glucose；D-(2-²H)glucose；[2-2H]-α-D-glucose；α-D-[2-2H]glucose；(2S,3R,4S,5S,6R)-3-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 51517-56-7
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-GOYPAMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucose-2-d₁ 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2(²H)-β-D-glucospyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k
• 作为产物：
  描述：

  2(²H)-β-D-glucospyranose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-D-glucose-2-d₁
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k

文献信息

• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• d-Glucose and d-mannose-based metabolic probes. Part 3: Synthesis of specifically deuterated d-glucose, d-mannose, and 2-deoxy-d-glucose
  作者：Izabela Fokt、Stanislaw Skora、Charles Conrad、Timothy Madden、Mark Emmett、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.021

  日期：2013.3

  glycosylation. In order to better understand its molecular mechanism of action, we have designed and synthesized deuterated molecular probes to study 2-DG interference with d-glucose and d-mannose metabolism using mass spectrometry. We present here the synthesis of all desired probes: 2-deutero-d-glucose, 2-deutero-d-mannose, 6-deutero-d-glucose, 6-deutero-d-mannose, and 2-deutero-2-deoxy-d-glucose as well

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g
• Bock; Meldal; Meyer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 101 - 108
  作者：Bock、Meldal、Meyer、Wiebe

  DOI：——

  日期：——
• Makkee, M.; Kieboom, A. P. G.; Bekkum, H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 361 - 364
  作者：Makkee, M.、Kieboom, A. P. G.、Bekkum, H. van

  DOI：——

  日期：——