ethyl 2-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 1072802-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[3-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1072802-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₃S
• 分子量: 363.413
• InChiKey: SYYYOGYHXYVPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 XEN723
  参考文献：
  名称：

  Systematic evaluation of amide bioisosteres leading to the discovery of novel and potent thiazolylimidazolidinone inhibitors of SCD1 for the treatment of metabolic diseases

  摘要：

  Several five- and six-membered heterocycles were introduced to replace the C2-position amide bond of the original 2-aminothiazole-based hit compound 5. Specifically, replacement of the amide bond with an imidazolidinone moiety yielded a novel and potent thiazolylimidazolidinone series of SCD1 inhibitors. XEN723 (compound 22) was identified after optimization of the thiazolylimidazolidinone series. This compound demonstrated a 560-fold improvement in in vitro potency and reduced plasma desaturation indices in a dose dependent manner, with an EC50 of 4.5 mg/kg. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl 2-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127349

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Chowdhury Sultan

  公开号：US20090264444A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖了使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法和包含这些衍生物的制药组合物。
• Heterocyclic compounds suitable for the treatment of diseases related to elevated lipid levels
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08063084B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了杂环衍生物，可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性。还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性的方法，以及包含这种衍生物的制药组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20100233116A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides heterocyclic derivatives hat modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了能够调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的方法，以及包含这种衍生物的药物组合物。
• Thiazole derivatives which inhibit stearoyl-CoA desaturase enzymes
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08049016B2

  公开（公告）日：2011-11-01

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了能够调节肉豆蔻酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖使用这些衍生物调节肉豆蔻酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的制药组合物。
• WO2008/127349
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——