2,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-pyrimidine | 232939-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrimidine
• CAS: 232939-38-7
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₄
• 分子量: 587.718
• InChiKey: XULHCIYJJMDCGP-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-N-acetyl-5-hydroxymethyl-4-hydroxy-2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0